Pečere se imenujejo dupline pri Kijevu. Te so postale zibel vzhodnoslovanskega redovniškega življenja, ki je vodila na tisoče mož (in tudi žena) k občudovanja vredni svetosti. To redovništvo se je začelo tako, da je pobožni in učeni duhovnik Hilarion okoli leta 1000 zapustil mesto in si v gozdnatem griču na desnem bregu Dnjepra izkopal dve klaftri veliko jamo ter tam ostal v tihi zbranosti sam s svojim Bogom. Pridružil se mu je v askezi utrjen potujoči menih Antonij, ki je Hilariona vodil v skrivnosti preizkušene pobožnosti egiptovskih menihov. V svojo družbo sta sprejela nove učence, ki so si izkopali vsak svojo novo duplino. Ko je njihovo število naraslo, jim je Antonij postavil za opata Feodozija (Teodozija).

Štefan je bil med najzvestejšimi Feodozijevimi učenci. Bil je zelo ubogljiv, ljubil strogi post; rad je opravljal tudi ukazana ročna in težaška dela. Bil je tudi prodiren poznavalec duš, ki mu niso bili skriti človeški nagibi vseh vrst, in zato dober duhovni voditelj mlajših bratov. Po Feodozijevi smrti je postal opat. Dopolnil je Feodozijevo ustanovo z zidavo nove cerkve. V samostanski red je vpletel novo sredstvo za spopolnitev bogoljubmosti – lepoto liturgije. Zanjo je zastavil veliko truda in iznajdljivosti. Svoje menihe je navajal k pisanju ikon in prevajanju svetih knjig. Zdi se pa, da je zahtevnost opata Štefana segala v višino, katere njegovi bratje še niso mogli doseči. Zato so ga po štirih letih odstavili.

Štefana to ni bolelo, saj si je sam želel počitka v mirnem premišljevanju vzvišenih resnic. Njegove pobude so poprijeli drugi in jih do kraja izvedli. Čez čas so ga novi kandidati preprosili, da jim je uredil samostansko naselbino. Poimenovali so jo Klov. Tu se je ponižno ravnal po zgledu opata Feodozija in žel velike uspehe pri vzgoji za bogoljubnost. Posnemal je tudi skušnje slavnega grškega samostana Blaherne in jih uvajal v Klovu. Po tem carigrajskem samostonu je povzel zlasti prisrčno češčenje Bogorodice.

Bil je že visoko v letih, ko so ga postavili za škofa v mestu Vladimir v Volhiniji. V novih dolžnostih se je čudovito znašel in sveto vodil to škofijo tri leta. Umrl je v Vladimiru 26. aprila 1094.